استخراج تری‌ترپنوئیدهای ضدسرطانی (اسید بتولینیک و بتولین) از گلسنگ (Ramalina sinensis) پوست‌زی درخت توس (.Betula pendula Roth)

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشجوی دکترای جنگل‌شناسی و اکولوژی جنگل، دانشکده علوم جنگل، دانشگاه علوم کشاورزی و منابع طبیعی گرگان، گرگان، ایران

2 دانشیار، دانشکده علوم جنگل، دانشگاه علوم کشاورزی و منابع طبیعی گرگان، گرگان، ایران

3 دانشیار، گروه بیوشیمی، دانشکده پزشکی، دانشگاه علوم پزشکی گلستان، گرگان، ایران

چکیده

گلسنگ‌ها زیست‌بوم‌های کوچکی هستند که شامل دو موجود همزیست قارچی و جلبکی می‌باشند. آنها به‌عنوان یکی از منابع سرشار از ترکیب‌های طبیعی با خاصیت آنتی‌توموری، آنتی‌بیوتیکی و همچنین آنتی‌اکسیدانی شناخته شده‌اند که از برخی از آنها به‌عنوان دارو و برای درمان بیماری‌های خاص استفاده می‌شود. این پژوهش با هدف شناسایی و تعیین میزان بتولین، بتولینیک اسید و ارزیابی فعالیت آنتی‌اکسیدانی گلسنگ پوست‌زی درخت توس (.Betula pendula Roth) و همچنین قارچ همراه آن انجام شد. مشخص گردید که گلسنگ جدا شده از پوست این درخت، گلسنگ‌های برگی دارای ترکیب‌های بیواکتیو، تحت عنوان Ramalina sinensis می‌باشد. قارچ همراه با گلسنگ حاوی ماده مؤثره با روش مولکولی Arthrinium arundinis شناسایی شد. این قارچ جزء قارچ‌های آسکومیست بوده و برای اولین بار با کد MG198621 در سایت NCBI ثبت گردید. از گلسنگ و قارچ همراه آن عصاره‌گیری شد و با استفاده از دستگاه HPLC میزان اسید بتولینیک و بتولین آن تعیین شد. اسید بتولینیک و بتولین جزء ترپن‌ها بوده و به‌عنوان عامل ضد سرطانی قوی شناخته شده است. در بافت گلسنگ R. sinensis (به‌ترتیب 2.17% و 0.075%) و در قارچ همراه آن A. arundinis (به‌ترتیب 1.6% و 0.025%) به میزان قابل توجهی اندازه‌گیری شد. به این ترتیب گلسنگ و قارچ همراه آن برای نخستین بار به‌عنوان منابع جدید حاوی این دو ماده مؤثره معرفی می‌شوند. اندازه‌گیری خاصیت آنتی‌اکسیدانی عصاره گلسنک و قارچ همراه آن با استفاده از دو حلال متانول و اتانول آزمون شد. مشخص گردید که عصاره گلسنگ و قارچ همراه آن، علاوه‌بر داشتن متابولیت‌های ثانویه با ارزش دارای خاصیت آنتی‌اکسیدان بوده که توانایی حذف رادیکال‌های آزاد سمّی را دارند. این نتایج می‌تواند در عرصه پزشکی و صنعت اثرهای ارزنده‌ای داشته باشد.

کلیدواژه‌ها


- Backorová, M., Jendz elovsky, R., Kello, M., Backor, M., Mikeš, J. and Fedorocko, P., 2012. Lichen secondary metabolites are responsible for induction of apoptosis in HT-29 and A2780 human cancer cell lines. Toxicology in Vitro, 26: 462-468.

- Bahadori, M.B., Valizadeh, H., Asghari, B., Dinparast, L., Bahadori, S. and Moridi Farimani, M., 2016. Biological activities of Salvia santolinifolia Boiss. a multifunctional medicinal plant. Current Bioactive Compounds, 12(4): 297-305.

- Başer, K.H. and Demirci, B., 2007. Studies on Betula essential oils. ARKIVOC, 2007(7): 335-348.

- Crous, P. and Groenewald, J., 2013. A phylogenetic re-evaluation of Arthrinium. Journal of International Mycological Association, 4(1): 133-154.

- Devaraja, G. and Swamy, C.T., 2012. Lichens: a novel and potential source as antimicrobials for human use. Journal of Phytology, 4(1): 38-43.

- Drąg-Zalesińska, M., Drąg, M., Poręba, M., Borska, S., Kulbacka, J. and Saczko, J., 2017. Anticancer properties of ester derivatives of betulin in human metastatic melanoma cells (Me-45). Cancer Cell International, 17(4): 1-7.

- Dzubak, P., Hajduch, M., Vydra, D., Hustova, A., Kvasnica, M., Biedermann, D., Markova, L., Urban, M. and Sarek, J., 2006. Pharmacological activities of natural triterpenoids and their therapeutic Implications. Natural Product Research, 23(2): 394-411.

- Haji Moniri, M., 2009. History of lichenology in Iran, with some additional lichens from Golestan province, (N. Iran). Iranian Journal of Botanic, 15(2): 159-163.

- I.U.C.N., 2001. Red List Categories and Criteria. IUSN, Gland, Switzerland.

- Jafari Hajati, R., Payamnoor, V., Ghasemi Bezdi, K. and Ahmadian Chashmi, N., 2016. Optimization of callus induction and cell suspension culture of Betula pendula Roth. for improved production of betulin, betulinic acid, and antioxidant activity. In Vitro Cellular & Developmental Biology-Plant, 52(4): 400-407.

- Jafari Hajati, R., Payamnoor, V., Ghasemi Bezdi, K. and Ahmadian Chashmi, N., 2017. Effects of methyl jasmonate and salicylic acid on production of betulin and betulinic acid in cell suspension of birch (Betula pendula Roth.). Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 32(6): 1037-1047.

- Jatta, 1902. Nuovo Giornale Botanico Italiano. 9: 262.

- Kartal, M., Konuklugil, B., Indrayanto, G. and Alfermann, A.W., 2004. Comparison of different extraction methods for the determination of podophyllotoxinand 6-methoxypodophyllotoxin in Linum species. Journal of Pharmacology, 35: 441-447.

- Kirmizigul, S., Koz, O., Anil, H. and Icli, S., 2003. Isolation and structure elucidation of novel natural products from Turkish Lichen. Turkey Journal of Chemistry, 27(4): 493-500.

- Li, W.C., Zhou, J., Guo, S.Y. and Guo, L.D., 2007. Endophytic fungi associated with lichens in Baihua mountain of Beijing, China. Fungal Diversity, 25: 69-80.

- Lian, B., Zang, J.P., Hou, W.G., Yuan, Sh. and Smith, D.L., 2008. PCR-based sensitive detection of the edible fungus Boletus edulis from rDNA ITS sequences. Journal of Electro Biotechnology, 11: 1-8.

- Lüttge, U., Beyschlag, W., Büdel, B. and Francis, D., 2012. Progress in Botany (Vol. 72). New York, Springer, 396p.

- Mashayekhi, K. and Atashi, S., 2014. The Analyzing Methods in Plant Physiology. Sirang Press, Gorgan, 310p.

- Miao, V., Coeffet, M., Brown, D., Sinnemann, S., Donaldson, G. and Davies, J., 2001. Genetic approaches to harvesting lichen products. Trends Biotechnology, 19: 349-355.

- Mishra, T., Arya, R., Meena, S., Joshi, P., Pal, M., Meena, B., Upreti, D.K., Rana, T.S. and Datta, D., 2016. Isolation, characterization and anticancer potential of cytotoxic triterpenes from Betula utilis Bark. PLoS ONE, 11(7): 1-14.

- Mitrović, T., Stamenković, S., Cvetković, V., Tošić, S., Stanković, M. and Radojević, I., 2011. Antioxidant, antimicrobial and antiproliferative activities of five lichen species. International Journal of Molecular Sciences, 12(8): 5428-5448.

- Molnar, K. and Farkas, E., 2008. Current results on biological activities of lichen secondary metabolites: a review. Nat. Forsch. Zeitschrift für Naturforschung C, 65(3-4): 157-173.

- Moreira, A.S., Braz-Filho, R., Mussi-Dias, V. and Vieira, I.C., 2015. Chemistry and biological activity of ramalina lichenized fungi. Molecules, 20(5): 8952-8987.

- Nash, T.H., Ryan, B.D., Gries, C. and Bungartz, F., 2004. Lichen Flora of the Greater Sonoran Desert Region (Vol. 2). Arizona State University Lichen Herbarium, 742p.

- Nasiri-Madiseh, Z., Mofid, M.R., Ebrahimi, M., Khayyam-Nekoei, S.M. and Khosro-Shahli, M., 2010. Isolation of taxol-producing endophytes fungi from Iranian yew (Taxus baccata L.). Journal of Shahrekord University Medicinal Science, 11(4): 101-107.

- Nazari, J., Payamnoor, V. and Kavosi, M.R., 2017. The evaluation absorption of some secondary metabolites (betulin, betulinic acid, phenol, flavonoids) and antioxidant activity of wood-inhabiting agaric fungi on medicinal birch tree (Betula pendula Roth.) in Golestan province. Eco-Phytochemical Journal of Medicenal Plant, 14(2): 44-55.

- Oh, S.O., Wang, Y., Wang, L., Liu, P. and Hur, J., 2014. A note on the lichen genus Ramalina (Ramalinaceae, Ascomycota) in the Hengduan Mountains in China. Mycobiology, 42(3): 229-240.

- Ristić, S., Ranković, B., Kosanić, M., Stamenković, S., Stanojković, T., Sovrlić, M. and Manojlović, N., 2016. Biopharmaceutical potential of two Ramalina lichens and their metabolites. Current Pharmaceutical Biotechnology, 17(7): 1-8.

- Sahin, S., Oran, S., Sahinturk, P., Demir, C. and Özturk, S., 2015. Ramalina lichens and their major metabolites as possible natural antioxidant and antimicrobial agents. Journal of Food Biochemistry, 39: 471-477.

- Sami, A., Tarua, M., Salmea, K. and Jari, Y.K., 2006. Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 29: 1-13.

- Seifi, M., Nazeri, S. and Soltani, J., 2014. Presence of the DBAT gene and in vitro production of Taxol in endophytic fungi isolated from Iranian yew (Taxus baccata). Journal of Kashan University Medicinal Science, 17(3): 255-260.

- Sharififar, F., Moshafi, M. and Mansouri, S., 2007. In vitro evalution of antibacterial and antioxidant of the essential oil and methanol extract of endemic Zataria multiflora Boiss. Food Control, 18: 800-805.

- Singh, G., Maurya, S. and Delampasona, M., 2007. A comparison of chemical antioxidant and antimicrobial studies of cinnamon leaf and bark volatile oils, oleoresins and their constituents. Food and Chemical Toxicology, 45: 1650-1661.

- Sisodia, R., Geol, M., Verma, S., Rani, A. and Dureja, P., 2013. Antibacterial and antioxidante activity of lichen species Ramalina roesleri. Natural Product Research, 27: 2235-2239.

- Sohrabi, M. and Alstrup, V., 2007. Additions to the lichen mycota of Iran from east Azerbaijan province. Mycotoxin, 100: 145-148.

- Sohrabi, M. and Ramezani, E., 2010. Notes on some remarkable epiphytic lichens from Mazandaran province and a short history of lichenology in the Hyrcanian forest, N Iran. Rostaniha, 11(2): 121-131.

- Temina, M., Levitsky, D.O. and Dembitsky, V.M., 2010. Chemical constituents of the epiphytic and lithophilic lichens of the genus Collema. Recearch Natural Product, 4(1): 79-86.

- Thadhani, V. and Karunaratne, V., 2017. Potential of lichen compounds as antidiabetic agents with antioxidative properties: a review. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2017: 1-10.

- Tursun, T., Mamut, R. and Abbas, A., 2009. Study on the antioxidant activity of the polysaccharide in Ramalina sinesis. Food and Fermentation Industries, 11: 119-121.

- Zhou, Y.Y., Li, H.H., Tan, G.H., Guo, X.L. and Zhang, W.M. 2014. Study on secondary metabolites of endophytic fungus Arthrinium sp. A092 from Uvaria microcarpa. Journal of Chinese medicinal materials, 37(11): 2008-2011.

- Zyryanova, O.A., Terazawa, M., Koike, T. and Zyryanov, V.I., 2010. White birch trees as resource species of Russia: their distribution, ecophysiological features, multiple utilizations. Eurasian Journal for Research, 13(1): 25-40.