بررسی فیتوشیمیایی عصاره کلروفرمی گیاه Eryngium noeanum Boiss.

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 استادیار، گروه شیمی، واحد ایلام، دانشگاه آزاد اسلامی، ایلام، ایران

2 دانشیار، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران

3 دانشجوی کارشناسی ارشد، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران

چکیده

در این تحقیق برای اولین بار عصاره کلروفرمی قسمت‌های هوایی گیاه Eryngium noeanum Boiss. متعلق به خانواده چتریان بررسی گردید. اندام‌های هوایی این گونه گیاهی در فصل گلدهی از فارس- استهبان جمع‌آوری شد. خالص‌سازی عصاره خام به‌وسیله کروماتوگرافی ستونی بر روی سیلیکاژل با گرادیان حلال n-هگزان -اتیل‌استات انجام شد. در پایان کروماتوگرافی ستون با متانول شسته شد. اجزا مشابه مطابق آنالیز TLC به هم اضافه شدند تا در نهایت 8 جزء بدست آمد. دو ترکیب شناخته شده بتا-استیگماسترول و زانتوتوکسین جداسازی گردید. ترکیب بتا-استیگماسترول از خالص‌سازی جزء 3 با نسبت حلال n-هگزان: اتیل استات (1:6) به مقدار mg30 جداسازی شد که 7/0% از عصاره را تشکیل می‌دهد. در نتیجه خالص‌سازی جزء 6 عصاره با استفاده از کروماتوگرافی ستونی و لایه نازک در نسبت حلال n- هگزان: اتیل استات (1:4) ترکیب زانتوتوکسین به مقدار mg8 بدست آمد که تنها 0.2% از عصاره را تشکیل می‌دهد. ساختار ترکیب‌ها توسط روش‌های اسپکتروسکوپی شامل 1H NMR، 13C NMR، COSY، DEPT، HMQC و طیف جرمی تعیین شد و در نهایت از طریق مقایسه داده‌های طیفی آنها با داده‌های گزارش شده در منابع معتبر علمی تأیید گردید.

کلیدواژه‌ها


- Aslan Erdem, S., Mitaine-Offer, A.C., Miyamoto, T., Kartal, M. and Lacaille-Dubois, M.A., 2015. Triterpene saponins from Eryngium kotschyi. Phytochemistry, 110: 160-165.

- Benmerache, A., Alabdul Magid, A., Berrehal, D., Kabouche, A., Voutquenne-Nazabadioko, L., Messaili, S., Abedini, A., Harakat, D. and Kabouche, Z., 2016. Chemical composition, antibacterial, antioxidant and tyrosinase inhibitory activities of glycosides from aerial parts of Eryngium tricuspidatum L. Phytochemistry Letters, 18: 23-28.

- Bouzergoune, F., Ciavatta, M.L., Bitam, F., Carbone, M., Aberkane, M.C. and Gavagnin, M., 2016. Phytochemical study of Eryngium triquetrum: isolation of polyacetylenes and lignans. Planta Medica, 82(16): 1438-1445.

- Clemens, A.J.E. and Otto, S., 1986. A cyclohexenone and a cyclohexadienone glycoside from Eryngium campestre. Phytochemistry, 25: 741-743.

- Crowden, R.K., Harborne, J.B. and Heywood, V.H., 1969. Chemosystematics of the Umbelliferae- a general survey. Phytochemistry, 8: 1963-1984.

- Dewick, P.M., 2009. Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons, Ltd., 164p.

- Erdelmeier, C.A. and Sticher, O., 1985. Coumarin derivatives from Eryngium campestre. Planta Medica, 51: 407-409.

- García, M.D., Sáenz, M.T., Gómez, M.A. and Fernández, M.A., 1999. Topical antiinflammatory activity of phytosterols isolated from Eryngium foetidum on chronic and acute inflammation models. Phytotherapy Research, 13: 78-80.

- Habibi, Z., Shahriari, F., Yousefi, M., Kia, Y. and Basiri, A., 2008. Extraction and identification of
β-stigmasterol and two flavonoids from the aerial parts of Tanacetum canescens (DC.). Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 24: 135-147.

- Halberstein, R.A., 2005. Medicinal plants: historical and cross-cultural usage patterns. Annals of Epidemiology, 15: 686-699.

- Kowalczyk, M., Masullo, M., Thiem, B., Piacente, S., Stochmal, A. and Oleszeka, W., 2014. Three new triterpene saponins from roots of Eryngium planum. Natural Product Research, 28: 653-660.

- Mariano, P. and Mariano, P.G., 1985. Coumarins from Eryngium ilicifolium.Journal of Natural Products, 48: 853-854.

- Masuda, T., Takasugi, M. and Anetai, M., 1998. Psoralen and other linear furanocoumarins as phytoalexins in Glehnia littoralis. Phytochemistry, 47: 13-16.

- Mozaffarian, V., 2007. A Dictionary of Iranian Plant Names. Tehran: Farhang-e Moaser, 671p.

- Muckensturm, B., Boulanger, A., Farahi, M. and Reduron, J.P., 2010. Secondary metabolites from Eryngium species. Natural Product Research, 24: 391-397.

- Nacef, S., Ben Jannet, H., Hamza, M.A. and Mighri, Z., 2008. Contribution to the phytochemical investigation of the plant Eryngium dichotomum Desf. (Apiaceae) from Tunisia.Journal de la Societe Chimique de Tunisie, 10: 141-148.

- Singariya, P., Kumar, M.K. and Padma, K., 2018. Identification of stigmasterol by preparative thin-layer chromatography, infrared, gas chromatography-mass spectrometry analysis, and antioxidant properties of Cenchrus ciliaris L. International Journal of Green Pharmacy (IJGP), 12: 108-112.

- Singh, K.S., Sawant, S.G., Devi, P. and Kaminsky, W., 2015. Stigmasterol from Eichhornia crassipes (water hyacinth): Isolation, characterization and X-ray structure. Asian Journal of Chemistry, 27: 3028-3030.

- Suttiarporn, P., Chumpolsri, W., Mahatheeranont, S., Luangkamin, S., Teepsawang, S. and Leardkamolkarn, V., 2015. Structures of phytosterols and triterpenoids with potential anti-cancer activity in bran of black non-glutinous rice. Nutrients, 7: 1672-1687.

- Vukic, M.D., Vukovic, N.L., Djelic, G.T., Obradovic, A., Kacaniova, M.M., Markovic, S., Popovićd, S. and Baskić, D., 2018. Phytochemical analysis, antioxidant, antibacterial and cytotoxic activity of different plant organs of Eryngium serbicum L. Industrial Crops and Products, 115: 88-97.

- Wang, P., Su, Z., Yuan, W., Deng, G. and Li, S., 2012. Phytochemical constituents and pharmacological activities of Eryngium L. (Apiaceae). Pharmaceutical Crops, 3: 99-120.

- Wang, P., Yuan, W., Deng, G., Su, Z. and Li, S., 2013. Triterpenoid saponins from Eryngium yuccifolium ‘Kershaw Blue’. Phytochemistry Letters, 6: 306-309.

- Zargari, A., 1997. Medicinal Plants (Vol. 4). Tehran University Publication, Tehran, 103p.

- Zhang, Z., Li, S., Ownby, S., Wang, P., Yuan, W., Zhang, W.L. and Beasley, R.S.,2008. Phenolic compounds and rare polyhydroxylated triterpenoid saponins from Eryngium yuccifolium. Phytochemistry, 69: 2070-2080.