In collaboration with Scientific Association of Iranian Medicinal Plants

Document Type : Research Paper

Authors

1 Research Center for Agriculture and Natural Resources, Hamadan, Iran

2 Research Institute of Forests and Rangelands, Tehran, Iran

3 Department of Biology, Faculty of Science, Bu-Ali Sina University, Hamadan, Iran

Abstract

Thymus eriocalyx (Ronniger) Jalas belongs to the family Lamiaceae. Among different species of Thymus, distributed in the world, 18 species are growing in Iran, of which four species are endemic. To study the variation of essential oils among population individuals of this species in Iran D.S.S. (Determination of special station) method was used. In this study, the aerial parts of 5 individuals of Thymus eriocalyx were collected from 10 special stations, at full flowering stage for chemical investigation and were dried at room temperature. The essential oil was extracted by hydrodistilation method using a Clevenger-type apparatus. The chemical composition of essential oils was analyzed by GC-FID and GC-MS. Results showed that the highest average yield of essential oil in three replications based on dry weight belonged to the first individual of Te2 population (4.09%), while the lowest was recorded for the second individual of Te10 population (0.21%). Totally, thirty one compounds were identified in the essential oil of 10 studied population individuals. In this study, it is noteworthy that the individuals of a population showed variation among themselves in terms of chemical compositions. Among existing chemical compounds in the essential oil of 50 individuals, the following compounds revealed the variation widely: p-cymene (0.1-20.1%), 1,8-cineole (0.4-29.4%), γ-terpinene (0.1-8.7%), linalool (0.1-82.3%), camphor (0.1-15%), borneol (1.6-22.7%), geraniol (0.1-74.6%), thymol (0.1-57.7%), geranyl acetate (0.1-49.6%), caryophyllene oxide (0.2-9.1%), limonene (0.2-24%) and α-terpineol (0.1-36.2%). The results of the analysis of chemical data using MVSP Software by UPGMA and PCO methods led to the identification of 9 chemotypes as follows of which 7 chemotypes were introduced as new chemotypes: 1-geraniol/geranyl acetate, 2-geraniol, 3- linalool/geraniol/geranyl acetate, 4-linalool,5-α-terpineol/1,8-cineole, 6-geranyl acetate, 7-geraniol/thymol/borneol/1,8-cineole, 8-thymol/limonene and 9-thymol/p-cymene/borneol.

Keywords

- برازنده، م.م. و باقرزاده، ک.، 1386. بررسی ترکیبهای شیمیایی روغن فرّار آویشن دنایی (Thymus daenensis Celak) جمع‌آوری شده از چهار منطقه مختلف استان اصفهان. گیاهان دارویی، 6(23): 19-15.
-برازنده، م.م.، سفیدکن، ف.، میرزا، م. و جمزاد، ز.، 1385. گزارش نهایی طرح بررسی ترکیبات متشکله اسانس پنج گونه آویشن ایران. مؤسسه تحقیقات جنگلها و مراتع کشور.
-جمزاد، ز.، 1388. آویشن‌ها و مرزه‌های ایران. انتشارات مؤسسه تحقیقات جنگلها و مراتع کشور، تهران، 171 صفحه.
-حاجی آخوندی، ع. و ابوصابر، م.، 1379. شناسایی و تعیین مقدار ترکیبات اسانس‌های Thymus fedtschenkoi و Thymus pubescens جمع‌آوری شده از نقاط مختلف ایران. خلاصه مقالات اولین همایش بین‌المللی طب سنتی و مفردات پزشکی، دانشگاه علوم پزشکی شهید بهشتی، تهران، 19-16 آبان: 195.
- رحیمی بیدگلی، ع.، 1378. بررسی تأثیر عوامل مختلف رشد و روشهای اسانس‌گیری بر کمّیت و کیفیت روغن اسانسی آویشن کوهی (Thymus kotschyanus). پایان‌نامه کارشناسی ارشد، رشته شیمی آلی، دانشگاه شهید بهشتی.
- رهی یاوری، ب.، 1377. بررسی ترکیبات شیمیایی موجود در اسانس دو گونه استاکیس پنتامیاما و تیموس کوچیانوس. پایان‌نامه کارشناسی ارشد، دانشگاه آزاد اسلامی واحد استان مرکزی اراک.
- سفیدکن، ف. و رحیمی بیدگلی، ع.، 1381. بررسی تغییرات کمّی و کیفی اسانس آویشن کوهی (Thymus kotschyanus) در دوره رشد گیاه و با روشهای مختلف تقطیر. تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 15: 22-1.
-سفیدکن، ف. و عسگری، ف.، 1381. مقایسه کمّی و کیفی اسانس پنج گونه آویشن (Thymus). در دوره رشد گیاه و با روشهای مختلف تقطیر. تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 12: 51-29.
-عسگری، ف.، سفیدکن، ف. و رضایی، م.ب.، 1381. بررسی تغییرات کمّی و کیفی اسانس Thymus pubescence Boiss. Et kotschy Celak در چند نقطه رویشی در دره لار. تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 12: 127-87.
-عطری، م.، کلوندی، ر. و سفیدکن، ف.، 1386. معرفی روش .Determination of special stations) D.S.S ) برای تعیین تنوع درون گونه‌ای با ذکر مثال موردی Thymus eriocalyx در ایران‌. نخستین همایش ملی و تخصصی رده‌بندی گیاهی ایران، مؤسسه تحقیقات جنگلها و مراتع کشور. 15 شهریور: 3.
-مهرپور، ش.، سفیدکن، ف.، میرزایی ندوشن، ح. و مجد، ا.، 1383. مقایسه اسانس چهار جمعیت از گیاه Thymus kotschyanus در شرایط کشت مزرعه و گلخانه. تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 20(2): 169-159.
-میرزا، م.، سفیدکن، ف. و احمدی، ل.، 1378. کارآیی دو ستون DB-5 و DB-1 در شناسایی ترکیبهای اسانس Thymus fetschenkoi (Ronniger). پژوهش و سازندگی، 42-40: 71-68.
- یاوری، ع.، ناظری، و.، سفیدکن، ف. و حسنی، م.ا.، 1389. بررسی ترکیبهای شیمیایی اسانس آویشن آذربایجانی (Thymus migricus Klokov & Desj.-Shost) در رویشگاه‌های مختلف آذربایجان غربی. تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 26(1): 21-14.
- Bahreininejad, B., Mirza, M. and Arzani, A., 2010. Essential oil variation in Thymus daenensis subsp. daenensis Cleak populations. Journal of Essential Oil Research, 22(1): 48-51.
- Barazandeh, M.M., 2004. Essential oil composition of Thymus fallax Fisch. et C.A. Mey. from Iran. Journal of Essential Oil Research, 16(2): 101-102.
- Baser, K.H.C., Demirci, B., Kirimer, N., Satil, F. and Tumen, G., 2002. The essential oil of T. migricus and T. fedtschenkoi var. handelii from Turkey. Flavour and Fragrance Journal, 17: 41-45.
- Baser, K.H.C., Ozek, T., Kurkcuoglu, M., Tumen, G. and Yildiz, I., 1999. Composition of the Essential oils of Thymus leucostomus Hausskn et Valen. Var. gypsaceus Jalas and Thymus pubescens Boiss. et Kotsshy ex Celak var. cratericola. Journal of Essential Oil Research, 11(6): 776-778.
- Baser, K.H.C., Kirimer, N., Ermin, N., kurkcuoglu, M. and Tumen, G., 1996. Essential oil from four chemotype of Thymus zygioides Griseb. var. Lycaonicus (celak) Ronniger. Journal of Essential Oil Research, 8(6): 615-618.
- British pharmacopoeia, 1988. Vol. 2, London: HMSO, 137-138.
- Cain, S.A. and de Oliveira Castro, G.M. 1959. Manual of Vegetation Analysis. Harper and Brothers. NewYork, 325p.
- Davies, N.W., 1998. Gas chromatographic retention indices of monoterpenes and sesquiterpenes on methyl silicon and Carbowax 20M phases. Journal of Chromatography A, 503: 1-24.
- Ismailov, N.M., Kasumov, F.Y. and Akhmedova, Sh.A., 1981. Essential oils of Thymus trautvetteri. Doki. Akad. Nauk. Az. SSR, 37: 64-67.
- Jalas, J., 1971. Notes on Thymus L. (Labiatae) in Europe I. supraspecific classification and nomenclature. Botanical Journal of the Linnean Society, 64(2): 199-235.
- Kalvandi, R., Sefidkon, F., Atri, M. and Mirza, M., 2004. Analysis of the essential oil of Thymus eriocalyx (Ronninger) Jalas from Iran. Flavour and Fragrance Journal, 19(4): 341-343.
- Kasumov, F.Y. and Ismailov, N.M., 1975. Essential oils of coin Thyme. Muslo-Zhir. Prom., 33-45.
- Kasumov, F.Y., Akhmedzade, F.A. and Akhmedova, Sh.A., 1979. Infraspecific variation in Thymus tratvetteri in relation to the chemical composition of essential oil. Izv Akad. Ser. Biol. Nauk, 23-28.
- Kasumov, F.Y., 1981. Components of Thyme essential oils. Khim. Prir. Socd. 522.
- Kasumov, F.Y. and Kumarova, V.L., 1983. Essential oils composition of Thymus transcaucasicus Ron and Th. eriophorus Ron. Muslo-Zhir. Prom., 29.
- Kasumov, F.Y., 1988. Chemical composition of essential oils of Thymus species in the flora Armenia. Chemistry of Natural products, 24(1): 121-122.
- Masoudi, Sh., Aghajani, Z., Rustaiyan, A., Feizbakhsh., A. and Motavalizadeh Kakhky, A.R., 2009. Volatile constituents of Teucrium persicum Boiss., Thymus caucasica Willd. ex Ronniger subsp. grossheimii (Ronniger) Jalas and Marrubium crassidens Boiss. three Labiatae herbs growing wild in Iran. Journal of Essential Oil Research, 21(1): 5-7.
- Mericli, F., 1986.  Volatile oils of Thymus kotschyanus var. glabrescens and Thymus fedtschenkoi var. handelii. Journal of Natural Products, 49(5): 942.
- Miri, R., Ramazani, M., Javadnia, K. and Ahmadi, L., 2002. Composition of the volatile oil of Thymus transcaspicus Klokovfrom Iran. Flavour and Fragrance Journal, 17(4): 245-246.
- Mojab, F. and Nikavar, B., 2006. Composition of the essential oils from three species from Labiatae from Iran. Planta Medica, 72(11): 242.
- Morteza-Semnani, M., Rostami, B. and Akbarzadeh, M., 2006. Essential oil composition of Thymus kotschyanus and Thymus pubescens from Iran. Journal of Essential Oil Research, 18(3): 272-274.
- Nejad Ebrahimi, S., Hadian, J., Mirjalili, M.H., Sonboli, A. and Yosefzadeh, M., 2008. Essential oil composition and antibacterial activity of Thymus carmanicus at different phonological stages. Food Chemistry, 110: 927-931.
- Nickavar, R., Mojab, F. and Dolat-Abadi, R., 2005. Analysis of the essential oils of two Thymus specie from Iran. Food Chemistry, 90(4): 609-611.
- Rasooli, I. and Mirmostafa, S., 2003. Bacterial susceptibility to and chemical composition of essential oil from Thymus kotscyanus and Thymus persicus. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(8): 2200-2205.
- Rasooli, I., Shayegh, Sh., Taghizadeh, M. and Darvish Alipour, A., 2008. Rosmarinus officinalis and Thymus eriocalyx essential oils combat in vitro and in vivo dental biofilm formation. Pharmacognosy Magazine, 4(14): 65-72.
- Rechinger, K.H., 1982. Flora Iranica: Labiatae. Akademische Druck-U. Verlagsanstalt Graz wien.
- Rustaiyan, A., Lajevardi, T., Rabbani, M., Yari, M. and Masoudi, Sh., 1999. Chemical constituents of the essential oil of Thymus kotscyanus Boiss. & Hohen. from Iran. Daru, 7(4): 27-28.
- Rustaiyan, A., Masoudi, Sh., Monfared, A., Kamalinejad, M., Lajvardi, T., Sedaghat, S. and Yari, M., 2000. Volatile constituents of three Thymus species growing wild in Iran. Planta Medica, 66(2): 197-198.
- Sajjadi, S.E. and Khatamsaz, M., 2003. Composition of the essential oil of Thymus daenensis Celak. ssp lancifolius (Celak.) Jalas. Journal of Essential Oil Research, 15(1): 34-35.
- Sefidkon, F., Dabiri, M. and Rahimi bidgoli, M., 1999a. The effect of distillation methods and stage of plant growth on the essential oil content and composition of Thymus kotschyanus Boiss. &Hohen. Flavour and Fragrance Journal, 14(6): 405-408.
- Sefidkon, F., Jamzad, Z., Yavari-Behrouz, R. and Nouri Shargh, D., 1999b. Essential oil composition of Thymus kotschyanus Boiss and Hohen from Iran. Journal of Essential Oil Research, 11(4): 459-460.
- Sefidkon, F., Askari, F. and Mirmostafa, S.A., 2000a. The essential oil of Thymus carnosus Boiss. from Iran. Journal of Essential Oil Research, 13(3): 192-193.
- Sefidkon, F., Dabiri, M. and Mirmostafa. S.A., 2000b. The essential oil of Thymus persicus (Ronniger ex Rech. F.) Jalas from Iran. Journal of Essential Oil Research, 14(5): 351-352.
- Sefidkon, F., Askari, F. and Ghorbanli, M., 2002. Essential oil composition of Thymus pubescens Boiss. et Kotschy ex Celak from Iran. Journal of Essential Oil Research, 14(2): 116-117.
- Sefidkon, F., Kalvandi, R., Atri, M. and Barazandeh, M.M., 2005. Essential oil variability of Thymus eriocalyx (Ronninger) Jalas. Flavour and Fragrance Journal, 20(5): 521-524.
- Shibamoto, T., 1987. Retention indices in essential oil analysis: 259-274. In: Sandra, P. and Bichi, C., (Eds.). Capillary Gas Chromatography in Essential oil Analysis. Alfred Heuthig, New York, 730p.
- Talei, Gh.R. and Meshkatalsadat, M.H., 2007. Antibacterial activity and chemical constitutions of Essential oil of Thymus persicus and Thymus eriocalyx from west of Iran. Pakistan Journal of Biological sciences, 10(21): 3923-3926.
- Thompson, J.D., 2002. Population structure and spatial dynamics of genetic polymorphism in thyme: 76-122. In: Stahl-Biskup, E. and Saez, F., (Eds.). Thyme: The Genus Thymus. CRC Press, 346p.
- Tümen, G., Ermin, N., Kurkuoglu, M. and Baser, K.H.C., 1997. Essential oil of Thymus leocostomus Hausskn. et Valen. var. leucostomus. Journal of Essential Oil Research, 9(2): 229-230.